На аверсе монеты вверху размещен малый Государственный Герб Украины, под которым на зеркальном фоне надпись - НАЦИОНАЛЬНЫЙ / БАНК / УКРАИНЫ, справа - на фоне фрагмента плана Чигиринской крепости изображена стена бастиона Дорошенко, слева - стилизованный растительный орнамент и надписи: 5 ГРИВЕН, год чеканки монеты 2012 и логотип Монетного двора Национального банка Украины.
На реверсе монеты изображен вид города, вверху - герб Чигирина, под которым надпись - 500 лет / ЧИГИРИН.
Посвящена старинному городу, возникшее в начале XVI в., А уже в 1592 году получил Магдебургское право. Чигирин был столицей Гетманщины, центром Чигиринского полка, первой гетманской резиденцией. Богатая история этого города всегда привлекала к себе внимание историков, писателей, поэтов и художников, которые оставили описания своих путешествий, поэтические и художественные произведения.
Художник: аверс: Иваненко Святослав реверс: Таран Владимир , Харук Александр , Харук Сергей
Скульптор: Иваненко Святослав , Атаманчук Владимир