в центре диска — эмблема Банка России (двуглавый орёл художника И.Билибина, под ним надпись полукругом «БАНК РОССИИ»), обрамлённая кругом из точек и надписями по кругу:вверху — «ПЯТЬДЕСЯТ РУБЛЕЙ», внизу — «1999 г.», слева — обозначение металла, проба сплава, справа — содержание драгоценного металла в чистоте и товарный знак монетного двора.
профильный автопортрет А.С.Пушкина, под ним — подпись факсимиле и перо поэта, ниже — даты «1799» «1837».
Многие рукописи А.С.Пушкина, хранящиеся в Пушкинском Доме в Санкт-Петербурге, содержат рисунки, сделанные поэтом на полях: пейзажные зарисовки, характерные типы, персонажи его произведений, женские образы — реальные и воображаемые, и, конечно же, автопортреты в разные периоды жизни. Изображённый на монете автопортрет относится к 1827-1830 гг.