1419 wurden zwei Kapitäne von Prinz Heinrich dem Seefahrer, João Gonçalves Zarco und Tristão Vaz Teixeira, aus Dankbarkeit für ihre Rettung vor dem Schiffbruch von einem Sturm auf die Insel namens Porto Santo oder Holy Harbour getrieben. Im nächsten Jahr wurde eine Expedition losgeschickt, um die Insel zu besiedeln, und Madeira, wie beschrieben, machte sich daran, und nahm im Namen der portugiesischen Krone zusammen mit Kapitän Bartolomeu Perestrello Besitz. Die Besiedlung der Inseln begann um 1420 oder 1425. Am 23. September 1433 taucht der Name Ilha da Madeira (Insel Madeira oder "Insel des Waldes") erstmals in einem Dokument auf einer Karte auf.